UDC 66

METHODS FOR OBTAINING CHOLINECHLORIDE

Published in Modern Technologies and Scientific and Technological Progress · Volume 2023, Issue 1 · Pages 62–64 · Rubric: CHEMISTRY AND CHEMICAL TECHNOLOGY
DOI: https://doi.org/10.36629/2686-9896-2023-1-62-64
Received: 25.04.2023 Accepted: 04.05.2023 Published: 04.05.2023
Four variants of the methods for obtaining and conditions for the synthesis of choline chloride were analyzed: all methods use trimethylamine and mild synthesis conditions
choline chloride, choline, trimethylamine, ethylene oxide, ethylene chlorohydrin, synthesis, technology
Text References
Text (PDF)
Read Download

Холинхлорид (ХХ) представляет собой четырёхзамещённую соль аммония (β-оксиэтилтриметиламмоний хлорид или хлорид триметил (2-гидроксиэтил) аммония): [(CH3)3NCH2CH2OH]+Cl-. ХХ находит широкое применение: в производстве фармпрепаратов [1], в кормовых добавках для сельскохозяйственных животных [2], в качестве ингибитора набухания глин и для обеспечения устойчивости стенок скважин в нефтегазодобывающей промышленности [3], как компонент растворителя при обработке табачных материалов [4], входит в состав ингибитора коррозии [5], а также для улучшения свойств хлопковых тканей в без формальдегидной технологии [6]. Мировой рынок ХХ в 2021 г. составил 494,4 млн. долларов и достигнет 916,9 млн. долларов к 2031 г. Рост мирового рынка обусловлен увеличением использования ХХ в производстве средств личной гигиены, фармацевтики [7]. В РФ выпуск ХХ приостановлен с 2000-х гг. [8]. Поэтому интерес представляет организация синтеза ХХ в России. Целью данной работы явился сравнительный анализ методов синтеза ХХ.

Сведения о методах получения ХХ представлены исключительно патентными данными. Его производят в виде водного раствора 70-75 масс. % или в твёрдом виде. Существующие в настоящее время промышленные методы синтеза ХХ преимущественно базируются на реакциях между триметиламином (ТМА) и этиленхлоргидрином (ЭХГ) или окисью этилена (ОЭ) в водных или спиртовых растворах. Известны методы синтеза из ТМА и дихлорэтана с последующим омылением щёлочью образовавшегося хлорхолинхлорида и непосредственное взаимодействие гидрохлорида ТМА и ЭО [9-15]. Базовые реакции синтеза ХХ по четырём методам могут быть представлены уравнениями:

1)

2)

3)

4) .

Анализ литературы показал, что температуры синтезов ХХ не превышают 100 °C, давление в аппаратах 1-5 атм, процессы являются гомофазными и протекают в системе жидкость – жидкость, либо гетерофазными, протекающими в системе газ – жидкость. Основным исходным реагентом всех синтезов служит ТМА, получаемый алкилированием аммиака метиловым спиртом в присутствии катализаторов. Помимо ХХ возможен выпуск и других четырёхзамещённых солей аммония: монохолинфосфата, холина стеарата, дихолина фолата.

1. Registr lekarstvennyh sredstv Rossii. Tekst : elektronnyy. URL: https://www.rlsnet.ru/active-substance/xolina-xlorid-1726 (data obrasch.: 01.03.2023).

2. Holin hloristyy: svoystva i primenenie. Tekst : elektronnyy. URL: https://www.systopt.com.ua/ru/article-holyn-hlorystyj-svojstva-y-prymenenye (data obrascheniya: 1.03.2023).

3. Kakie preimuschestva u holinhlorida po sravneniyu s drugimi stabili-zatorami glin. Tekst : elektronnyy. URL: https://albionchem.ru/news/19878/ (data obrascheniya: 1.03.2023).

4. Zayavka 2015125059 Rossiyskaya Federaciya, MPK A24V 15/18. Obra-botka tabachnogo materiala / Koats S. [i dr.] (GB); zayavitel' British Ameriken Tobekko (INVESTMENTS) LIMITED (GB); zayav. 25.11.2013; opubl. 10.01.2017, Byul. № 01; prioritet 26.11.2012 (GB) 1221209.8. 2 s. URL: https://www.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWA/000/002/015/125/059/A_20161228_2015125059/document.pdf (data obrascheniya: 19.03.2023).

5. Zayavka 2017143409 Rossiyskaya Federaciya, MPK C23F 11/10. Sostavy ingibitora korrozii / Hetchmen K. (GB); zayavitel' Rodia Operas'on (FR); zayavl. 12.05.2016; opubl. 17.06.2019, Byul. № 17; prioritet 13.05.2015 (US)62/160,837. 2 s. URL: https://www1.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWA/000/002/ 017/143/409/A_20190617_2017143409/document.pdf (data obrasch.: 19.03.2023).

6. Application MX20200002778 (A), Int. Cl. D06M15/39; D06M101/06. Im-proving the balance of durable press properties of cotton fabrics using non- formalde-hyde technology / Greeson Jr Harold Kenneth (US) et al.; Applicant(s) Cotton INC (US) ; Int. Filing Date 12.03.2020 ; Int. Publication Date 06.11.2020. 61 p. URL: https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=MX. &NR=2020002778A&KC=A&FT=D&ND=3&date=20201106&DB=&locale=en_EP (data obrascheniya: 19.03.2023).

7. Insights on the Choline Chloride Global Market to 2031 - Increasing Use of Choline Chloride in Personal Care and Pharmaceutical End-Use Industries Drives Growth. Tekst : elektronnyy. URL: https://www.yahoo.com/ lifestyle/insights-choline-chloride-global-market-095800310.html?guccounter=1&guce_referrer=aHR 0cH.(data obrascheniya: 01.03.2023).

8. Katalog produkcii OOO «Himprom», g. Kemerovo. Tekst : elektronnyy. URL: https://extream.ru/PRO-DUKTSIYA_4.htm (data obrascheniya 25.10.18).

9. Kozlovskiy R.A. Teoreticheskie osnovy upravleniya selektivnost'yu v promyshlennyh kataliticheskih processah oksietilirovaniya : spec. 05.17.04 «Tehnologiya organicheskih veschestv» : diss. na soiskanie uch. st. d.h.n. / Kozlovskiy Roman Anatol'evich ; RHTU im. D.I. Mendeleeva - Moskva, 2011. - 306 s. - Bibliogr.: s. 278-298. Tekst : neposredstvennyy.

10. A. s. 176591 SSSR, MPK S 07s. Sposob poucheniya holinhlorida / Alek-seev N.F., Egorov A.M., Liven A.V. i dr.; zayavitel' Kemerovskiy nauchno-issledovatel'skiy institut himicheskoy promyshlennosti. № 938386/23-4; za-yav. 18.01.1965; opubl. 17.11.1965, Byulleten' № 23. Tekst : neposredstvennyy.

11. Application 2655541 US, Int. Cl. 260567.6; Preparation of choline chloride / Hopff H. (G), Vierling K. (G); Applicant(s) Hopff H. (G), Vierling K. (G); Int. Filing Date 13.10.1949; Int. Publication Date 13.10.1953, Serial № 121222. 1 p. URL: https://patents.google.com/patent/US2655541A/en (data obrasch.: 01.03.2023).

12. Application 2623901 US, Int. Cl.; Production of choline chloride / Howard C. Klein (US), Roland Kapp, Newark, N.J.; Current Assignee Nopco Chemical Com-pany; Int. Filing Date 28.01.1950; Int. Publication Date 30.12.1952, Seria № 141,152. 3 p. URL: https://patents.google.com/patent/US2623901A/en (data obrasch.: 01.03.2023).

13. Licenzirovannye processy: holinhlorid // Johnson Matthey Davy Technologies. Tekst : elektronnyy. URL: http://www.davyprotech.com/what-we-do/licensed-processes-and-core-technologies /licensed-processes/choline-chloride/specification/ (data obrascheniya: 1.03.2023).

14. Application 2774759 US, Int. Cl.; Preparation of choline base and choline salts / Eben G. Blackett (US), Arnold J. Soliday (US); Current Assignee Wyeth Hold-ings LLC; Int. Filing Date 06.01.1955; Int. Publication Date 18.12.1956, Serial № 480268; 2 p. URL: https://patents.google.com/patent/US2774759A/en (data obrasche-niya: 01.03.2023).

15. Yurchenko I.V. Poluchenie holinhlorida / I.V. Yurchenko, L.V. Fomina. Tekst neposredstvennyy // Vestnik AnGTU. - 2018. - № 12. - S. 136-141.