ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ 1,2-ЭТАНДИТИОЛА С 1,3-ДИХЛОРПРОПЕНОМ
Аннотация и ключевые слова
Аннотация (русский):
. По результатам квантово-химического изучения в рамках теории функционала электронной плотности методом В3LYP/6-311++G(d,p) предложен теоретический механизм взаимодействия 1,3-дихлорпропена с 1,2-этандитиолом в системе "гидразингидрат-КОН", согласно которому реакция протекает последовательно в несколько стадий, включающих нуклеофильное замещение атома хлора, находящегося у sp3-гибридизованного атома углерода, на атом серы с образованием продукта монозамещения, который претерпевает прототропную аллильную перегруппировку, обеспечивающую миграцию двойной связи к атому серы с последующим замыканием в дитиолановый цикл за счет нуклеофильной атаки сульфид-аниона второй тиольной группы реагента на атом углерода, находящийся в γ-положении по отношению ко второму атому хлора.

Ключевые слова:
1,2-этандитиол, 1,3-дихлорпропен, механизм реакции нуклеофильного замещения, прототропная аллильная перегруппировка, теория функционала электронной плотности, B3LYP, поверхность потенциальной энергии.
Список литературы

1. Леванова Е.П., Никонова В.С., Грабельных В.А., Руссавская Н.В., Албанов А.И., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. ЖОрХ. 2016, 52, 631. [Levanova E.P., Nikonova B.C., Grabelnyh V.A., Russavskaya N.V., Albanov A.I., Rosentsveig I.B., Korchevin N.A. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2016, 52, 615].

2. Corey E.J., Ericson B.W., Nayori R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1724.

3. Леванова Е.П., Никонова В.С., Албанов А.И., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. ЖОрХ. 2016, 52, 1540. [Levanova E.P., Nikonova B.C., Albanov A.I., Rosentsveig I.B., Korchevin N.A. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2016, 52, 1535].

Войти или Создать
* Забыли пароль?