ОКСО 04.06.01 Химические науки
По результатам квантово-химического изучения в рамках теории функционала электронной плотности методом В3LYP/6-311++G(d,p) предложен теоретический механизм взаимодействия 1,3-дихлорпропена с 1,2-этандитиолом в системе "гидразингидратКОН", согласно которому реакция протекает последовательно в несколько стадий, включающих нуклеофильное замещение атома хлора, находящегося у sp3-гибридизованного атома углерода, на атом серы с образованием продукта монозамещения, который претерпевает прототропную аллильную перегруппировку, обеспечивающую миграцию двойной связи к атому серы с последующим замыканием в дитиолановый цикл за счет нуклеофильной атаки сульфиданиона второй тиольной группы реагента на атом углерода находящийся в γ-положении по отношению ко второму атому хлора.
1,2-этандитиол, 1,3-дихлорпропен, механизм реакции нуклеофильное замещение, прототропная аллильная перегруппировка, теория функционала электронной плотности, B3LYP, поверхность потенциальной энергии.
1. Леванова Е.П., Никонова В.С., Албанов А.И., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. Синтез 2-пропилиден-1,3-дитиолана из 1,3-дихлорпропена и 1,2- этандитиолята // ЖOpХ. 2016. Т. 52.