По результатам квантово-химического изучения в рамках теории функционала электронной плотности методом В3LYP/6-311++G (d, p) предложен теоретический механизм реакции бензоилацетилена с диселеномалонамидом. Показано, что реакция включает в себя следующие стадии: нуклеофильное присоединение селеноамидного фрагмента к электронодефицитному -углеродному атому бензоилацетилена с образованием кетовинилселенида и дальнейшую внутримолекулярную циклизацию монопроизводного за счет нуклеофильного присоединения второго атома селена селенольной группы реагента по тому же -углероду с образованием гетероциклического продукта.
бензоилацетилен, диселеномалонамид, механизм реакции, нуклеофильное замещение, теория функционала электронной плотности, B3LYP, поверхность потенциальной энергии.
1. Nizovtseva T.V., Komarova T.N., Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Lopyrev V.A., Kalistratova E.F. Reaction of dithiomalonamide and dianilide with α-acetylene ketones // Russ J. Org. Chem. 2002. V. 38. Р. 1205-1207.