Synthesis and investigation of photochemical properties of a new class of diaryletenes based on pyrrole was carried out
photochromism, diarylethenes, Trofimov reaction
Синтез пирролов в результате взаимодействия кетоксимов 1 с ацетиленом под действием суперосновной пары KOH-ДМСО известен как реакция Трофимова [1]. Реакция позволяет синтезировать 2,3-дизамещенные пирролы 2 и их N-виниллированные производные 3 (рисунок 1).
Рисунок 1 – Реакция Трофимова
В нашей работе мы впервые ввели в реакцию Трофимова оксимы 1,2-ди(гетеро)арилэтанонов 4, что позволило нам получить ранее неизвестные фотоактивные диарилэтены на основе пиррола, в частности, диарилэтены 5 и 6. Эти соединения относятся к малоизученному классу диарилэтенов с пиррольным «мостиком» [2].
Соединения 5 и 6 оказались достаточно лабильными соединениями (подверженными деструкции при облучении УФ светом и при взаимодействии с кислотами), изучение фотохимических свойств которых не предоставляется возможным. С целью их стабилизации было решено провести реакцию диазотирования, с получением 2-арилазо-1-пирролов 7 и 2-арилазо-1-винилпирролов 8. Ранее было показано, что аналогичные азокрасители являются довольно стабильными соединениями [1].
Рисунок 2 – Реакция диазотирования
Азосочетание 5 и 6 с солью фенилдиазония позволило получить 4,5-дизамещенные арилазопиррол 9 и его N-виниллированные производное 10 (рисунок 2).
В докладе будут обсуждаться структура и фотохимические свойства нового класса диарилэтенов на основе пиррола.
Благодарность
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (грант № 21-13-00391).
1. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Schmidt, E.; Yu; Sobenina, L. N. Synthesis of Pyrroles and N-Vinylpyrroles by the Reaction of Ketones (Ketoximes) with Acety-lenes. In Chemistry of Pyrroles; Taylor & Francis Group: Boca Raton, 2015; pp 1−76.
2. Belikov M. Yu., Fedoseev S. V., Ievlev M. Yu., Ershova O. V. and Tafeenko V. A., RSC Adv., 2015, 5, 65316.
