студент
Россия
В экспериментальных реакциях превращения хлорорганических соединений неожиданно был получен 3,5-диметилпиридазин
1,2,3-трихлорпропан, 2,3-дихлорпропен, 3,5-диметилпиридазин, бис (2-хлорпропенил)селенид, хлорпропенилизотиуроний хлорид
В настоящее время актуальным является вопрос по рациональной утилизации отходов хлорорганических производств, и прежде всего отходов производства эпихлоргидрина - 1,2,3-трихлорпропана (А), 2,3-дихлорпропена (В). В рамках данного направления нами проводятся исследования новых реакций с участием этих базовых реагентов и на их основе осуществлен синтез ряда халькогенорганических производных [1].
В продолжение этих исследований в настоящей работе продемонстрироана возможность получения 3,5-диметилпиридазина на основе отходов хлорорганических производств.
Показано, что 3,5-диметилпиридазин образуется из 1,2,3-трихлорпропана (A) и 2,3-дихлорпропена (B) при их взаимодействии с другим тоннажным реагентом – гидразингидратом, в относительно мягких условиях. Подобраны условия для хроматографического выделения продукта в индивидуальном виде (силикагель, элюент – смесь хлороформа и метанола в объёмном соотношение 92:8). С учетом небольшого выхода целевого продукта (до 15%) в настоящее время усилия направлены на поиск оптимальных условий получения и выделения в индивидуальном виде этого соединения.
|
 |
|
|
||||||||
|
|
||||||||||
|
|
||||||||||
|
|
1 – KOH, N2H4·H2O. 55oC, 6 ч.Выход 14%; 2 – KOH, N2H4·H2O, K2S. 50oC, 5ч. Выход 13%; 3 – KOH, N2H4·H2O, K2S. 55-60oC, 5ч. Выход до 15%; 4 – KOH, N2H4·H2O. 55oC, 3ч. Выход 12,5%
Показано, что 3,5-диметилпиридазин образуется из 1,2,3-трихлорпропана (A) и 2,3-дихлорпропена (B) при их взаимодействии с другим тоннажным реагентом – гидразингидратом, в относительно мягких условиях. Подобраны условия для хроматографического выделения продукта в индивидуальном виде (силикагель, элюент – смесь хлороформа и метанола в объёмном соотношение 92:8). С учетом небольшого выхода целевого продукта (до 15%) в настоящее время усилия направлены на поиск оптимальных условий получения и выделения в индивидуальном виде этого соединения.
Необходимо отметить, что 3,5-диметилпиридазин образуется также при взаимодействии гидразингидрата с бис(2-хлорпропенил)селенидом (D) или 2-хлорпропенилизотиуроний хлоридом (C) – соединениями, полученными на основе 2,3-дихлорпропена [2]. Это представляет фундаментальный интерес при изучении механизма возможных превращений ненасыщенных галогенсодержащих халькогенорганических соединений в основно-восстановительных средах на базе гидразингидрата.
Спектральные и аналитические данные были получены с использованием оборудования Байкальского аналитического центра коллективного пользования ИрИХ СО РАН.
1. Леванова, Е.П. Реакции 2,3-дихлор-1-пропена с серой и теллуром в системе гидразингидрат-КОН / Е.П. Леванова, В.А. Грабельных, Н.В. Руссавская, Л.В. Клыба, Е.Р. Жанчипова, А.И. Албанов, О.А. Тарасова, Н.А. Корчевин // ЖОХ. – 2009, Т.79, №6. – С. 1097-1101.
2. Леванова, Е.П. Особенности реакции 2,3-дихлорпропена с селеном в системе гидразингидрат-основание / Е.П. Леванова, В.А. Грабельных, Н.В. Руссавская, А.И. Албанов, А.В. Елаев, О.А. Тарасова, Н.А. Корчевин // ЖОХ. – 2011, Т.81, №7. – С. 1213-1214.
